Том, молодой мечтатель и романтик, работает в агентстве, создающем поздравительные открытки, и искренне верит в любовь, предназначенную судьбой. Когда в офисе появляется новая сотрудница, загадочная и очаровательная Саммер, он мгновенно понимает — она "та самая". Очарованный её лёгкостью и свободолюбием, Том с головой погружается в их отношения, надеясь на счастливый финал. Однако Саммер придерживается совсем других взглядов — она не верит в истинную любовь и не стремится к серьёзным обязательствам. 500 дней их знакомства превращаются в эмоциональные американские горки, полные счастливых моментов, болезненных разочарований и неожиданных открытий.
История, рассказанная в нелинейном порядке, показывает не только романтические всплески, но и постепенное осознание Тома: любовь — это не всегда предсказуемый сценарий, и не все чувства обоюдны. Переживая боль разрыва, он вынужден переосмыслить свои взгляды и понять, что подлинное счастье не всегда приходит так, как мы его ожидаем. Фильм — это искренняя и трогательная история взросления, саморазвития и принятия того, что даже самые красивые чувства могут быть лишь частью большого пути, ведущего к чему-то большему.
