Кол Уивер всегда считал свою жизнь идеальной: стабильная работа, уютный дом, любящая жена и двое замечательных детей. Но в одно мгновение всё рушится — Эмили, его школьная любовь и супруга, признаётся в измене и хочет развода. Потрясённый и опустошённый, Кол проводит вечера в баре, сетуя на свою судьбу. Именно там его замечает Джейкоб Палмер — уверенный в себе ловелас, знающий толк в женщинах. Видя, в каком состоянии находится Кол, Джейкоб решает взять его под своё крыло и научить, как заново обрести уверенность, стиль и харизму.
Серия кардинальных преображений и новых знакомств помогает Колу адаптироваться к неожиданной холостяцкой жизни. Но чем больше он погружается в мир флирта и случайных связей, тем сильнее понимает, что по-настоящему ценное он уже потерял. Тем временем самоуверенный Джейкоб неожиданно сталкивается с чувствами, которые выходят за пределы его привычных романтических игр. В конечном итоге судьбы героев переплетаются самым неожиданным образом, а любовь, казалось бы утраченная, даёт о себе знать в самых неожиданных местах.